Kesultanan Malaka didirikan melalui dua kali kekalahan dalam perang yang dialami oleh pendirinya Parameswara, ia merupakan pangeran dari kerajaan Hindu, Sriwijaya yang menikah dengan seorang putri dari Majapahit dan kemudian harus turut serta dalam perang saudara yang terjadi di kerajaan Majapahit setelah pemimpinnya, Hayam Wuruk meninggal dunia.
Parameswara yang kalah dalam perang,akhirnya melarikan diri ke daerah yang kita kenal sekarang sebagai Singapura dan mendirikan sebuah Kerajaan bernama Tumasik. Namun tak lama setelah berdiri,kerajaan ini diserang dan berhasil dikuasai oleh armada laut Majapahit. Untuk yang kedua kalinya Parameswara kalah dalam peperangan yang ia alami.
Melihat kerajaanya hancur begitu saja, akhirnya Parameswara memutuskan melarikan diri dan mencari daerah sebagai harapan baru untuk kedua kalinya. Setelah mencari-cari akhirnya Parameswara memutuskan untuk mendirikan sebuah kerajaan di daerah Semenanjung Malaya, kerajaan ini kemudian dikenal sebagai Kerajaan Malaka.
Dengan semangat baru Parameswara kemudian berupaya untuk mengembangkan kerajaanya dengan membangun sebuah pelabuhan sebagai pusat perdagangan mengingat lokasi Kerajaan Malaka berada di lokasi yang strategis. Dari pelabuhan inilah harapan untuk Malaka yang jaya muncul. Pedagang dari bangsa – bangsa hebat pada masa itu seperti Gujarat, Arab, Tiongkok dan sebagainya bermunculan di pelabuhan Malaka. Pembangunan pelabuhan inilah kemudian yang menjadi faktor utama kejayaan kerajaan Malaka.
Bermunculan pedagang – pedagang dari Arab dan Gujarat yang notabene sebagian besar beragama Islam menyebabkan perekonomian Kesultanan semakin baik dan agama Islam juga semakin kental di wilayah Kesultanan Malaka. Kuatnya pengaruh Islam di wilayah kesultanan juga menyebabkan Parameswara memeluk Islam,mengganti namanya menjadi Iskandar Syah dan kemudian menjadikan Malaka sebagai kesultanan kedua yang ada di Nusantara setelah Samudra Pasai.
Belajar dari kesalahan lamanya, Iskandar Syah kemudian berupaya untuk melindungi kerajaan barunya dengan cara meminta perlindungan dari bangsa besar lainya. Salah satu langkah yang ia ambil adalah, membina relasi dengan Tiongkok tatkala seorang laksamana bernama Yin Ching mengunjungi Malaka tahun 1402. Salah seorang sultan di Malaka juga menikahi putri dari Tiongkok bernama Hang Li Po. Hubungan antara Tiongkok dan Malaka kemudian semakin erat dan menyebabkan Malaka mendapat perlindungan dari Tiongkok untuk menangkal serangan dari bangsa lain.
Dalam eksistensinya yang hanya mencakup satu abad, Kesultanan Malaka mengalami pergantian pemimpin hingga empat kali setelah wafatnya sang pendiri, Iskandar Syah.
Tak lama setelah Iskandar Syah wafat, kepemimpinan Kesultanan Malaka dilanjutkan oleh anaknya yang bernama Muhammad Iskandar Syah atau lebih dikenal sebagai Megat Iskandar Syah.Di masa pemerintahanya yang hanya sepuluh tahun ia berhasil memajukan Kesultanan Malaka di bidang pelayaran dan berhasil menguasai jalur perdagangan di kawasan Selat Malaka dengan taktik perkawinan politik. Muhammad Iskandar Syah bahkan berhasil menguasai Samudra Pasai dengan mudah.Dengan menikahi seorang putri Samudra Pasai,kerajaan Islam pertama di Nusantara itu pun akhirnya tunduk pada Malaka.
Setelah pemerintahan selama sepulutuh tahun atas Kesultanan Malaka,kekuasaan Megat Iskandar Syah kemudian diambil alih oleh Sultan Mudzafat Syah melalui sebuah pertikaian politik. Pada masa pemerintahannya dari 1424 – 1458,Sultan Mudzafat Syah juga berhasil memperluas kekuasaan Kesultanan hingga ke Pahang, Indragiri, dan Kampar.
Wafatnya Mudzafat Syah, pemerintahan kemudian diambil alih oleh putranya Sultan Mansyur Syah Sultan yang berkuasa dari 1458 - 1477.Melihat kondisi Kesultanan Malaka yang sedang berjaya, Mudzafat Syah kemudian menaklukan Siam dengan alasan untuk menakhiri ancaman Siam dan memperluas wilayah Kesultanan Malaka.
Setelah Sultan Mansyur Syah meninggal dunia, ia digantikan oleh putranya yang bernama Sultan Alauddin Syah. Pada masa pemerintahannya dari 1477 - 1488, Malaka mulai mengalami kemunduran. Walaupun kondisi perekonomian masih cukup baik mengingat pelabuhan masih ramai dikunjungi pedagang dari berbagai bangsa,namun banyak daerah taklukan yang melepaskan diri. Perang dan pemberontakan berkecamuk di banyak kerajaan yang berada di bawah kekuasaan Kesultanan Malaka.
Pada 1488, Alaudinn Syah wafat kemudian digantikan oleh anaknya yang bernama Sultan Mahmud Syah yang merupakan raja terakhir Kesultanan Malaka. Secara politik, kekuasaan Kesultanan Malaka hanya tinggal mencakup wilayah utama Semenanjung Malaka. Daerah-daerah lain telah memisahkan diri dan menjadi kerajaan-kerajaan yang berdiri sendiri. Dalam kondisi yang semakin lemah, tahun 1511 armada perang bangsa Portugis yang dipimpin oleh Alfonso d’Albuquerque akhirnya berhasil menguasai dan mengakhiri eksistensi Kesultanan Malaka.
Semenjak Kesultanan berkuasa, jalur perdagangan internasional yang melalui Selat Malaka semakin ramai.Pelabuhan yang dimiliki Kesultanan berhasil menjadi sebuah entrepot yang penting bagi berbagai bangsa dari seluruh dunia.Bersamaan dengan hal ini,kekuataan – kekuataan lama seperti Majapahit dan Samudra Pasai sedang dalam kondisi yang semakin lemah dan mengakibatkan tidak adanya persaingan yang berarti bagi Malaka.