Referensi pertama untuk legenda Flying Dutchman dalam sastra adalah dalam Travels in various parts of Europe, Asia and Africa during a series of thirty years and upward oleh John MacDonald, yang ditulis pada tahun 1790.
Menurut sumber ini, Flying Dutchman adalah kapal yang akan muncul di sekitar Tanjung Harapan selama badai yang sangat kacau dan mencekam.
Sangat mungkin bahwa kisah Flying Dutchman telah diturunkan secara lisan dari generasi ke generasi jauh sebelum John MacDonald menulis bukunya.
Versi lengkap pertama dari cerita Flying Dutchman dicetak di Blackwood's Edinburgh Magazine pada tahun 1821. Tokoh utama dari cerita ini juga seorang kapten abad ke-17 untuk VOC. Nampaknya, sejarah legenda ini berdasar dari sejarah VOC.
Seperti versi cerita itu, van der Decken (kapten dalam pelayaran sejarah VOC) dan krunya berusaha melintasi Table Bay (perairan di lepas pantai Tanjung Harapan) untuk mengirimkan serangkaian surat kepada orang-orang yang telah lama meninggal.
Dalam beberapa versi cerita, Iblis menampakkan diri kepada Kapten van der Decken dan menghukum kapalnya untuk terus tetap berada di atas air sampai Hari Penghakiman tiba.
Van der Decken dikaitkan sebagai seorang pelaut yang gigih dalam sejarah VOC. Tidak pernah seorang pelaut di bawah pimpinannya punya alasan untuk mengeluh. Barangkali inilah yang menjadi kunci kuatnya kapal-kapal Belanda dalam sejarah VOC.
Sejak legenda ini dibuat, orang-orang telah mengklaim bahwa mereka telah melihat Flying Dutchman muncul seperti penampakan kapal besar tanpa awak dan terlihat usang di tengah badai, di lepas pantai Tanjung Harapan.
Sastrawan Skotlandia, Sir Walter Scott juga menulis pengalaman menakutkannya tatkala berlayar di laut saat terjadi badai dalam Rokeby yang terjadi pada tahun 1812.
Dia menyebut Dutchman adalah sebuah kapal, bukan karakter manusia sebagaimana karakter dalam serial kartun Spongebob Squarepants. Dutchman muncul dalam malapetaka yang terjadi dalam kru, tetapi tidak dijelaskan kejadiannya secara rinci.
Ketenaran Flying Dutchman seketika menurun pada abad ke-20 seiring dunia maritim Inggris raya menurun. Terdapat dua faktor yang memudarkan ketenarannya: berkurangnya pengetahuan dan minat publik tentang pelayaran, dan berakhirnya era kolonialisme.
Meskipun meredup, serial kartun Spongebob Squarepants telah memperkenalkan legenda Flying Dutchman dalam budaya populer. Suatu sejarah legenda yang dikaitkan dengan sejarah VOC, meski kebenarannya masih menjadi teka-teki.