Sepanjang sejarah, Menara juga menjadi simbol kekaguman dan ketakutan. Raja dan ratu memenjarakan saingan dan musuh mereka di dalam temboknya. Kisah para tahanan, kaya dan miskin, masih menghantui Menara tersebut.
Bahkan, hingga kini, cerita-cerita hantu dan kisah mengerikan tentang penyiksaan dan eksekusi masih tetap hidup.
Sepanjang sejarah, Menara telah diadaptasi dan dikembangkan untuk mempertahankan dan mengendalikan bangsa.
Henry III (1216-1272) dan Edward I (1272-1307) telah turut serta dalam memperluas benteng William ini melalui penambahan tembok 'tirai' atau pertahanan besar dengan serangkaian menara yang lebih kecil, dan memperbesar parit.
Mereka juga mengubah Menara menjadi kastil 'konsentris' terbesar dan terkuat di Inggris yang memiliki satu lingkaran pertahanan di dalam lingkaran pertahanan lainnya.
Bukan hanya itu, di dalamnya, raja-raja abad pertengahan juga ikut membangun penginapan kerajaan yang megah.
Fakta yang menarik dari Menara London adalah ia menjadi salah satu penjara tertua dan paling terkenal di dunia. Meskipun tujuan awalnya bukan untuk menampung penjahat, namun sisi lain tujuan utamanya sebagai benteng untuk melindungi London, ia juga menjadi terkenal karena kegunaannya yang lebih brutal.
Penyiksaan mungkin jarang terjadi, namun eksekusi relatif umum terjadi di Menara London. Puluhan tahanan dieksekusi di lokasi, dengan cara dipenggal, ditembak atau digantung.
Penulis dan negarawan Sir Thomas More dipenggal di Menara setelah menolak mengakui Raja Henry VIII sebagai kepala Gereja Inggris pada tahun 1535.
Setahun kemudian, Henry VIII memerintahkan pemenggalan kepala istrinya, Anne Boleyn. Pada tahun 1542, Henry VIII mengeksekusi istri kelimanya, Catherine Howard, di Menara London juga.
Mungkin yang paling menonjol, tahanan politik Guy Fawkes dieksekusi di Menara pada tahun 1606. Fawkes ditangkap karena perannya dalam rencana untuk meledakkan Parlemen, setelah ia ditemukan menjaga gudang bahan peledak dan mesiu di ruang bawah tanah badan legislatif pada 5 November 1605.
Malam Guy Fawkes masih dirayakan di sebagian besar wilayah Britania Raya pada tanggal tersebut, untuk memperingati kegagalan rencana tersebut dan kelangsungan Kerajaan Inggris.
Selain itu, Raja Edward VI juga telah dibunuh di Menara London pada tahun 1471 selama perang saudara Perang Mawar.
Menara London menyimpan banyak peristiwa sejarah dan tragedy. Meskipun Simon Fraser adalah orang terakhir yang dieksekusi dengan cara dipenggal di penjara pada tahun 1745, karena perannya dalam Pemberontakan Jacobite Skotlandia, fasilitas tersebut tetap mempertahankan perannya dalam kejahatan dan hukuman hingga abad ke-20.