Osman I, Pendiri Kekaisaran Ottoman
Setelah Ertrugul wafat pada 1281, Osman I menjadi pimpinan klan. Posisi ini disebut sebagai Amir di Turki. Hanya sedikit catatan jelas tentang kehidupan awal Osman I.
Pada masa ini, Kesultanan Rum mengalami kemunduran politik. Banyak dari kadipatennya memerdekakan diri dan saling bersaing. Ketika Osman I naik, dia lebih banyak bersengketa dengan Kekaisaran Bizantium, alih-alih menghadapi kerajaan-kerajaan kecil yang baru tumbuh.
Osman I sendiri memulai wangsa barunya, Osmani atau Utsmaniyyah, atau Ottoman. Dia memulai pemerintahannya pada 1299.
Pada masa yang kacau ini, Osman I juga memperhatikan kerajaan-kerajaan kecil yang saling bermusuhan. Demi ambisinya menggerus Bizantium, beberapa dari kerajaan kecil ini diajak bersekutu, salah satunya Bitinia, kerajaan kecil yang berada di dekat Laut Marmara.
Perlahan-lahan, Osman I memperluas kekuasaannya dengan pengepungan Prusa (Bursa). Kota tersebut baru jatuh pada 1326, tepat pada tahun kematiannya. Penerus Osman I, Orhan melanjutkan perjuangannya.
Orhan sendiri, awalnya enggan berkuasa mutlak dan hendak berbagi kerajaan dengan saudara kandungnya. Namun dewan pemerintahan tidak menerima, karena kerajaan yang baru lahir itu tidak boleh dibelah jadi dua. Sejak itulah, Kekaisaran Ottoman memulai perluasan ke Eropa, menyatukan Anatolia, dan menguasai Mamluk di Mesir.
Bizantium telah rontok karena berbagai kekuasaannya telah dikuasai Kekaisaran Ottoman, termasuk Adrianopolis (Edirne) yang menjadi ibu kota baru Ottoman, dan Yunani. Banga Eropa berupaya keras melawan Kekaisaran ottoman, terutama dalam pertempuran penting di Kosovo pada 1389 dan Nikopolis pada 1396.
Tandingan Kekaisaran Ottoman justru berasal dari Kekaisaran Timuriyah--kekuasaan Turki Mongol Timur pada era Timur Lenk (memerintah 1370-1405). Rival sesama kerajaan muslim ini bahkan membuat Beyezid I (memerintah 1389-1402) ditangkap. Sayangnya kondisi ini tidak dimanfaatkan Eropa.
Setelah politik Kekaisaran Ottoman stabil pada akhir abad ke-14, berbagai generasi mencoba menaklukkan Konstantinopel. Satu-satunya kota yang tersisa dari Bizantium itu selalu berhasil bertahan di balik Tembok Theodosian yang legendaris. Barulah pada 1453, di bawah Mehmed II sang Penakluk kota itu jatuh.