Pencarian hadiah yang sulit dipahami
Pada 1594, Raleigh mengirim salah satu anak buahnya, Jacob Whiddon. Ia ditugaskan dalam misi pengintaian ke pesisir di sekitar Trinidad dan delta Orinoco.
Tahun berikutnya, ia mengumpulkan dana sebesar 60.000 pound sterling untuk membiayai ekspedisi besar ke Amerika Selatan yang direncanakannya. Armada tersebut awalnya direncanakan terdiri dari delapan kapal. Namun Raleigh tidak sabar dan meninggalkan Plymouth dengan empat kapal dan sekitar 250 orang pada tanggal 6 Februari 1595.
“Saya mengumpulkan informasi sebanyak yang ia ketahui tentang Guyana darinya,” tulis Raleigh dalam bukunya The Discovery of Guiana (1848).
Berrio menceritakan kepada Raleigh tentang seorang ahli amunisi bernama Juan Martínez. Menurut Berrio, ia tinggal di Manoa selama 7 bulan dan memberi nama kota itu dalam bahasa Spanyol, El Dorado.
Setelah bertemu dengan Berrio, Raleigh membawa anak buahnya sebanyak 100 orang ke hulu sungai dengan cukup makanan untuk sebulan menggunakan lima perahu kecil beratap terbuka. Mereka menghadapi hujan deras, panas yang menyengat, dan tidak ada arah yang jelas.
Mereka menempuh perjalanan sekitar 402 km ke hulu Sungai Orinoco hingga bertemu dengan sungai besar lainnya, Caroni. Caroni adalah lokasi Kota Guayana saat ini. Di sana, di permukiman penduduk asli bernama Morequito, Raleigh bertemu Topiawari.
Topiawari adalah kepala suku tua atau cacique. Topiawari mengatakan kepada Raleigh bahwa jarak tempuh perbatasan El Dorado tinggal 4 hari lagi. Namun Raleigh perlu kembali dengan lebih banyak pasukan dan senjata.
Saat itu, sudah pertengahan Juni. Arus sungai begitu deras. Karena itu, perjalanan yang ditempuh selama sebulan ke hulu hanya memerlukan waktu 4 hari untuk kembali.
Dalam perjalanan pulang, mereka bertemu dengan seorang cacique bernama Putijma. Putijma memberi tahu mereka bahwa ia mengetahui sebuah bukit besar yang mengandung emas dan dapat ditambang. Namun, Raleigh dan krunya kembali ke Inggris dengan tangan hampa. Mereka tidak membawa apa pun kecuali janji akan kekayaan yang akan datang.
Tahun-tahun dalam penjara
Raleigh tetap yakin bahwa ada kekayaan yang dapat ditemukan di wilayah Amerika Selatan. Hanya 4 bulan setelah kembali ke London, ia mengirim salah satu anak buahnya yang paling setia, Lawrence Keymis.