Dirilis pada peralihan abad 20 ke abad 21, Windows ME yang masih berbasis kernel Windows 9x menghilangkan folder "Favorites" di menu Start dan menambah akses ke folder "My Pictures".
Menu Start pada Windows 2000 (penerus Windows NT yang berbasis kernel Windows NT) kurang lebih serupa dengan milik Windows ME, hanya saja ada beberapa tambahan untuk pengguna korporat. !break!
Windows XP
Sistem operasi komputer yang boleh dibilang terpopuler sepanjang jaman ini merombak rancangan tombol dan menu Start. Saat Windows XP dirilis tahun 2001, pengguna Windows ketika itu untuk pertama kalinya menjumpai menu Start yang terdiri dari dua kolom.Aneka folder dari menu Start tradisional bisa ditampilkan berdampingan dengan icon aplikasi yang baru dibuka (sisi kiri bawah) atau yang sengaja disematkan sebagai shortcut di sisi kiri atas. Bukan cuma itu, Windows XP dengan tema visual Luna pun menghilangkan kesuraman Start menu dan menggantinya dengan warna-warna cerah. Bila diinginkan, pengguna Windows XP bisa mengubah tampilan menu Start menjadi seperti versi tradisional seperti pada Windows versi terdahulu.Windows Vista
Sistem operasi Windows yang kurang berhasil di pasaran kendati lebih "cantik" dari Windows XP ini mengintegrasikan fungsi pencarian di menu Start.
Tampilan menu Start di Windows Vista sendiri terbilang masih mirip dengan Windows XP. Hanya saja, icon untuk My Computer, My Document, dan hal-hal lain di sisi kanan dihilangkan dan hanya mengandalkan teks.Menu yang menampilkan semua aplikasi di "Program" pun disederhanakan menjadi hanya ditampilkan di satu kolom di sebelah kiri, tak lagi "bercabang" tanpa henti. Tombol Start pada Windows Vista justru tak dilabeli "Start", melainkan hanya menampilkan logo Windows. Tahun 2006, pada saat Vista dirilis, pengguna Windows memang sudah sangat familiar dengan fungsi tombol Start sehingga tak lagi perlu lagi diberitahu di mana letaknya atau apa fungsinya.
Windows 7
Tombol dan menu Start pada Windows 7 sebenarnya masih mirip dengan milik Windows Vista. Tombol "shut down" untuk mematikan komputer jadi lebih mudah ditemukan dengan keterangan berupa teks. Perubahan terbesar justru terdapat di bagian taskbar yang menggabungkan Quick Launch bar dan aplikasi yang sedang berjalan dan tak lagi memuat label teks, melainkan hanya icon saja. Windows 8