Berulang kali mengkhianati Oda Nobunaga
Pada tahun 1568, setelah Oda Nobunaga merebut Kyoto, Matsunaga memutuskan untuk bersekutu dengannya. Sebagai gantinya, dia diizinkan untuk mempertahankan tanahnya di Yamato.
Namun, pada tahun 1573, dia bergabung dengan Miyoshi Yoshitsugu dan mulai bersekongkol melawan Oda. Ini terbukti menjadi usaha yang gagal dan Matsunaga berpaling ke Oda sekali lagi. Ia membantunya menghancurkan Yoshitsugu dan sisa anggota Klan Miyoshi.
Pada tahun 1576, ketika Oda Nobunaga menyerang Ishiyama Hongan-ji, Matsunaga juga terlibat dalam pengepungan tersebut. Ishiyama Hongan-ji adalah benteng milik Ikko-ikki. Ikko-ikko adalah liga biksu prajurit dan rakyat jelata yang menentang kekuasaan samurai selama periode Sengoku.
Pengepungan Hongan-ji berlangsung selama 11 tahun, menjadikannya pengepungan terpanjang dalam sejarah Kekaisaran Jepang.
Tidak lama kemudian Matsunaga memberontak melawan Oda lagi. Pada tahun 1577, dia dan putranya Hisamichi, meninggalkan posisi mereka selama Pengepungan Ishiyama Hongan-ji. Keduanya kembali ke Yamato. Mereka berharap daimyo lain akan mengikuti, tetapi ternyata tidak demikian.
Oda Nobunaga yang marah mengepung Matsunaga di Kastel Shigisan dan menuntut kepalanya. Seorang penggemar teh, Oda juga mencari perlengkapan minum teh yang sangat berharga yang dimiliki oleh Matsunaga, Hiragumo. Hiragumo adalah teko teh yang bentuknya menyerupai laba-laba pipih.
Oda bahkan menawarkan Matsunaga untuk menyerah dengan sukarela. Syarat yang diajukan Oda adalah agar Matsunaga akan menyerahkan Hiragumo.
Tapi Matsunaga menghancurkan Hiragumo berkeping-keping sebelum melakukan seppuku. Dia juga memerintahkan agar kepalanya dihancurkan untuk mencegahnya menjadi piala. Putranya, Kojiro, tampaknya melompat dari tembok kastel dengan kepala ayahnya di lengannya dan menusukkan pedangnya ke tenggorokannya sendiri.
Teori lain tentang kematian Matsunaga adalah dia bunuh diri dan memerintahkan agar kepalanya dihancurkan bersama dengan Hiragumo. Kastel Shigisan terbakar dan pengepungan hanya berlangsung selama 10 hari.
Orang-orang di Kyoto rupanya merayakan kematian Matsunaga dengan minum sake selama 3 hari. “Sebuah makam adalah satu-satunya yang tersisa dari Matsunaga Hisahide,” tambah Ohkubo. Makam itu terletak di Daruma-ji Kuil, Oji-cho, Nara.
Apakah Matsunaga Hisahide layak mendapatkan predikit samurai dan penjahat di era Sengoku?