Karirnya terus meningkat hingga ia dipromosikan ke posisi Asisten Sekretaris Philip Dundas, Gubernur perusahaan Hindia Timur di Penang, yang beroperasi di kawasan Kepulauan Melayu. Thomas Raffles mulai mengenal tentang kehidupan tropis yang berbeda dari lingkungan asalnya.
Sembilan tahun kemudian berselang setelah bergabung dengan EIC, ia memutuskan menikah. Pada tahun 1804, saat Raffles berusia 23 tahun ia memutuskan menikah dengan Olivia Mariamne Devenish, seorang janda yang usianya terpaut sepuluh tahun lebih tua darinya.
Pemuda berusia 24 tahun itu terus menunjukkan kapabilitasnya sebagai orang penting di Perusahaan Hindia Timur. Ia. Kemudian dipromosikan lagi di perusahaan pusat di Kalkuta, Bombay dan Madras di India.
Di India, Raffles bekerja di Gedung Pemerintah di George Town yang kemudian menjadi kawasan Convent Light Street yang telah dilestarikan sebagai bagian dari warisan sejarah kolonial pulau tersebut. Namun, Raffles tidak pernah naik pangkat lebih tinggi dari asisten sekretaris Gubernur di sana.
Sayangnya, setelah tiga tahun mengabdi, ia jatuh sakit karena kemungkinan tertular malaria. Raffles kemudian diberi izin untuk memulihkan diri di Malaka yang pada saat itu dianggap sebagai wilayah yang memiliki situasi lebih aman dan belum banyak ditemukan kasus malaria.
Raffles baru menyematkan nama "Stamford" di tengah nama panjangnya ketika dirinya mulai disegani di kawasan Laut Cina Selatan. Pertemuannya dengan Tanah Jawa yang dikemudian hari menambatkan hatinya, dimulai pada tahun 1811.
Hal ini terjadi ketika tahun 1809 ketika ia menyiapkan laporan tentang kedudukan Malaka untuk Lord Minto yang menjabat Gubernur Jenderal India. Minto sangat terkesan dengan laporan tersebut sehingga Raffles dipanggil ke Kalkuta untuk menemuinya.
Pada saat yang sama, dalam pertemuannya dengan Lord Minto, Raffles mengemukakan gagasannya tentang skema untuk mencaplok Pulau Jawa dan dia membujuk Minto untuk melaksanakan rencana tersebut.
Alhasil, Thomas Stamford Raffles ikut pada ekspedisi Tanah Jawa setelah ia ditunjuk sebagai Letnan Gubernur—dalam catatan sejarah kolonial disebut dengan Lieutenant Governor of Java—di bawah Gubernur Jenderal di India, Sir Gilbert Elliot Murray-Kynynmound.
Sir Gilbert Elliot Murray-Kynynmound kemudian lebih dikenal dengan nama Lord Minto yang menjabat hingga tahun 1817. Ia sangat menyukai Raffles "karena kecerdikan, keterampilan, dan kemampuannya dalam berbahasa Melayu, hingga dikirim ke Malaka," imbuh Syafruddin Azhar.
Mendengar konflik Belanda dan Prancis di Eropa, menjadi momentum Raffles untuk meracau hegemoni Belanda di Jawa. Upaya penyerbuan ke sektor-sektor vital Belanda di Jawa dipimpin oleh Admiral Robert Stopford, Jenderal Watherhall, dan Kolonel Gillespie.
Setelah dibuat kepayahan, Thomas Stamford Raffles memulai rencananya untuk melakukan perdamaian dan melanggengkan langkahnya menguasai Jawa. Selebihnya, Raffles mengupayakan penaklukan kerajaan lokal untuk melancarkan misinya.
Direbutnya Pulau Bangka yang kemudian menjadi salah satu basis kekuatan Inggris di Hindia Belanda untuk memulai sejarah kolonial Inggris. Dari sana, Raffles mulai menambatkan hatinya pada Hindia Belanda, terlebih kecintaannya pada Tanah Jawa.