Popularitas apa pun yang mungkin diperolehnya di dalam negeri dari penaklukan dan kehebatan militernya, diimbangi dengan pajak yang besar untuk membayar pengeluarannya yang mewah. Ia tetap disegani oleh rakyatnya, sampai kemudian petaka menimpanya.
Raja John mengalami bencana dengan harus kehilangan penglihatannya karena opthalmia—mulanya akibat peradangan mata—pada tahun 1336. Itu terjadi ketika dia meluaskan pengaruhnya dengan melawan orang-orang Lituania.
Kisahnya menjadi menarik ketika orang terdekatnya, Raja Philip VI dari Perancis meminta bantuannya melawan Raja Inggris Edward III. John, meskipun saat itu telah buta, ia tetap datang untuk membantu raja Prancis.
Dia kemudian memutuskan untuk bertemu dengan raja Philip di Paris pada bulan Agustus 1346. Ia kemudian turut dalam barisan perang sekutunya dan berangkat bersama pasukan Prancis untuk mencegat raja Inggris itu.
Menariknya, ketika kedua tentara bertemu (tentara Prancis dan Inggris) di Pertempuran Crecy, 26 Agustus 1346, John si buta memimpin barisan depan Prancis dan terlibat kontingen penting tentara Prancis.
Meski sudah mulai menua dan kehilangan penglihatannya, terlihat raut kegembiraan, suara bersemangat, dan aroma pertempuran telah berhasil membangunkan anjing perang tua dalam diri John.
Meskipun dia dalam kondisi buta, John memerintahkan pengiringnya untuk mengikat kuda mereka ke kudanya dan mulai berperang. Dalam batinnya, ia ingin melancarkan setidaknya satu tebasan pedangnya untuk mengalahkan pasukan Inggris.
Para ksatrianya melakukan apa yang diperintahkan. Kuda John diikat pada kuda mereka, dan raja buta itu ikut berperang. Dengan demikian, ia berhasil memuaskan kehormatannya dengan mengambil bagian nyata dalam pertempuran, meski kondisinya buta.
Namun nahas, semua tidak berjalan sesuai dengan rencana. Ia tidak dapat melihat medan perang. Itu yang membuatnya tidak dapat mengetahui seberapa jauh dia telah melangkah, dan masuk terlalu jauh ke dalam barisan tentara Inggris.
Alhasil, John bersama dengan segelintir prajurit yang mengikatnya berhasil dikepung oleh tentara Prancis. Ia mendengar sergahan pasukan berkuda dan hunusan pedang mengelilinginya.
Dalam kondisi huru-hara yang terjadi, raja buta dan seluruh prajurit yang nekat menerabas masuk ke dalam barisan perang Inggris akhirnya dibantai. Meskipun demikian, John tercatat tak gentar sekalipun, meski ia telah buta.
Satu catatan sejarah dunia menyebutkan keberanian dalam dirinya ketika ia mengatakan, "bawa aku ke tempat di mana suara pertempuran paling keras. Tuhan akan menyertai kita. Tidak ada yang perlu ditakutkan!"
John yang wafat di medan pertempuran itu, menanggalkan tahtanya pada 26 Agustus 1346 di usia 50 tahun. Kemudian, tahtanya diwariskan kepada putra sulungnya yang kemudian dikenal dengan gelar Raja Charles IV of Luxembourg.