Di akhir musim panas tahun 55 Sebelum Masehi, Caesar dengan tergesa-gesa mengumpulkan armadanya. 38 kapal bisa menampung 2 legiun yang terdiri dari 10.000 prajurit dan kavaleri.
Untuk menyambutnya, penduduk Britania berkumpul di puncak tebing Kent. Mungkin merasa dirinya pintar, Caesar tidak mempersiapkan diri untuk menghadapi penduduk lokal. Buktinya, pasukan Romawi tidak bisa menyandarkan kapal-kapalnya. Diserang di perairan dalam oleh penduduk Britania, mereka terlalu takut untuk turun.
Orang-orang Britania terlalu pintar untuk bertarung lebih banyak. Mereka sempat memenjarakan Commius namun menyerahkannya ke pasukan Caesar dan menuntut perdamaian. Lagipula Commius tidak dibutuhkan di Britania. Mereka hanya ingin Caesar segera angkat kaki.
Caesar tentu saja menganggap ini sebagai kemenangan. Dia setuju untuk 'mengampuni' penduduk Britania. Dalam keadaan seperti itu, dia tidak punya pilihan. “Perdamaian dibangun,” bualnya untuk menutupi kegagalan.
Sejauh ini pertaruhan Caesar telah membuahkan hasil – sampai titik tertentu. Saat itu, kavaleri yang tersisa sedang dalam perjalanan menuju pulau tersebut. Tetapi di tengah jalan mereka dihadang oleh badai dan terpaksa kembali.
Caesar yang luar biasa itu juga mengabaikan pasang surut selat Inggris dan cuaca buruk yang kerap melanda Britania. Malam sebelumnya, bulan purnama menyebabkan air pasang yang sangat tinggi dan membanjiri kapal yang tersisa. 12 kapal hancur.
Peluang ini tentu membuat penduduk lokal kesenangan. Para kepala suku menyelinap, petani dikumpulkan, kereta perang disiapkan, dan senjata diasah. Di saat yang lain sedang memperbaiki kapan, sebagian prajurit ditugaskan untuk mencari makanan. Alih-alih mendapatkan makanan, prajurit Romawi pun diserang.
Upaya perdamaian dilakukan kembali. Namun penduduk Britania terus menyerang. Kehabisan kesabaran, Caesar pun angkat kaki dari pulau itu dan kembali ke Prancis. Ia berada di pulau Britania selama 3 minggu dan tidak berhasil menguasai penduduknya.
Pukulan jitu atau kegagalan telak?
Kembali ke Galia, ia dianggap telah melakukan pukulan jitu dalam kampanye militer ke Britania. Banyak yang mengira bahwa Caesar telah mengalahkan Britania dengan gagah berani. Pada kenyataannya dia hampir kehilangan seluruh armadanya karena cuaca dan air pasang.
Kekalahan tentu akan menghancurkan karirnya dan membuat musuh-musuhnya gembira.
Tahun berikutnya, Caesar memutuskan untuk melakukan pekerjaannya dengan benar. Kali ini dia berlayar dengan lima legiun dan kavaleri dan Quintus Cicero. Caesar memerintahkan kapal-kapal itu ditarik lebih jauh di pantai berpasir yang lebih lembut. Penduduk Britania seakan menghilang. Caesar pun sesumbar dengan mengatakan mereka takut melihat jumlah tentara yang dibawanya. Kemungkinan besar, orang Britania telah mengetahui bahwa dengan 'menghilang', Caesar harus meninggalkan armadanya dan mencari mereka.