Nationalgeographic.co.id—Sekitat abad ke-18, sudah terlihat adanya kedekatan antara Madura dengan Mataram di Jawa. Pasalnya, catatan sejarah kolonial telah mengonfirmasi penaklukan Madura oleh Mataram.
Dikisahkan, jauh sebelum kedatangan pasukan Mataram, Madura terpecah ke dalam beberapa kerajaan kecil.
Dalam catatan sejarah kolonial, Madura terbagi oleh Madaoura (Bangkalan), Arosbaya, Baleya (Balega), Samphaa (Sampang), Pacadianangh (Pakacangan), Pamekasan dan Sonnenep (Sumenep).
Raden Prasena, seorang adipati Arosbaya (Arisbaya dalam catatan tradisional Mataram) yang kala itu masih berusia muda, untuk sementara waktu pindah ke Madegan untuk dididik oleh pamannya, Pangeran Santa Merta.
Tidak ada hal yang ganjil dari kehidupan feodal pada masyarakat Madura. Dari sini, tergambarkan kondisi yang damai di Madura—meskipun disebut adanya perbedaan pandangan antara Madura Barat dan Timur—sebelum akhirnya Mataram melakukan penyerbuan.
Adipati Sujanapura ditunjuk oleh Sultan Agung dari Mataram, "sebagai panglima ekspedisi militer melawan Madura," tulis H. J. De Graaf dalam Puncak Kekuasaan Mataram: Politik Ekspansi Sultan Agung yang diterbitkan pada tahun 1986.
Bagi De Graaf, orang Belanda mengetahui adanya rencana Mataram dan ekspansinya ke Madura. Ini disebabkan karena raja Mataram melalui "daerah tempur keistimewaan Kompeni, yaitu: laut!," imbuhnya.
Tak heran, terdapat banyak catatan sejarah kolonial yang mengisahkan penyerangan Mataram ke Madura, karena melintasi perairan selat Madura. Tidak seperti pembahasan lainnya, catatan sejarah kolonial tentang penyerbuan Mataram ke Madura hampir cukup detail.
Bagaimanapun, sumber catatan sejarah kolonial mengakui kebesaran Mataram. Itu tidak terlepas dari semangat ekspansi dan penguasaan daerah baru yang gencar dilakukan oleh pasukan Sultan Agung.
Kisah tentang penaklukan tanah Madura dimulai kala Sultan Agung, raja Mataram memerintahkan kepada segenap panglima perangnya untuk menghancurkan dan menguasai semua kerajaan yang ada di Madura.
Pada kenyataannya, penaklukan Mataram atas Madura tidak semudah membalikkan telapak tangan. Mataram sempat mendapatkan perlawanan sengit sebelum akhirnya mereka mengirimkan bala bantuan yang lebih besar lagi dari Jawa ke Madura.
Catatan sejarah kolonial meyakini, Juru Kiting yang ajaib adalah suksesor di balik kesuksesan Mataram menaklukkan Madura.