Tsukahara Bokuden kemudian melakukan ziarah kedua. Kali ini, peziarahan dilakukan untuk mengajar daripada menantang samurai lainnya untuk bertarung.
Muridnya yang paling terkenal selama ini adalah Shogun Ashikaga Yoshiteru yang berusia 17 tahun. Ashikaga Yoshiteru cukup beruntung bisa belajar seni bela diri dari masternya pada tahun 1552.
Pada tahun 1571 pada usia 83 tahun, samurai legendaris Tsukahara Bokuden meninggal. Ironisnya, sekolah yang didirikannya pun ikut menghilang.
Meskipun dia hidup di masa yang penuh gejolak, Tsukahara Bokuden berhasil mengembangkan filosofi damai. Ia percaya bahwa lebih baik menghindari konflik daripada memenangkan pertarungan.
Banyak master hebat sepanjang sejarah seni bela diri berikutnya telah menggemakan keyakinan ini. Mereka adalah Jigoro Kano, pendiri Judo dan Gichin Funakoshi, pendiri karate Shotokan. Hal itu menunjukkan Tsukahara Bokuden sebagai legenda berpikiran maju dalam sejarah samurai di Kekaisaran Jepang.