Ketika Musashi masih remaja, dia meninggalkan kampung halamannya untuk berkeliling Jepang. Perjalanan samurai-nya, disebut musha shugyo, membuatnya mengembara, berduel dengan penantang, dan menjalani gaya hidup minimalis yang melelahkan.
Hidup sebagai shugyosha tidaklah mudah, tetapi hal itu membantu Musashi menjadi samurai yang tangguh.
Pada usia 61 atau 62 tahun, setelah menyelesaikan The Book of Five Rings, ia menderita gangguan saraf yang menyakitkan. Musashi tahu bahwa dia sedang sekarat. Sang samurai pun memanggil para biksu yang tinggal bersamanya di biara dekat Reigando. Ia berlutut dan, memegang pedangnya di satu tangan dan tongkat di tangan lainnya, mati seperti samurai sejati.
Banyak yang percaya penyebab kematiannya adalah kanker toraks. Ia dimakamkan dengan berdiri dan mengenakan pelindung tubuh samurai lengkap.
Warisannya abadi hingga kini. Ia terus dikenang sebagai salah satu samurai terhebat di Kekaisaran Jepang.