Karena aturan bajak laut, wanita tidak diperbolehkan menjadi bagian dari kru. Untuk alasan ini, Calico Jack menyuruh Anne menyamar sebagai laki-laki agar dia bisa berbaur. Ini berhasil sampai dia hamil dan tidak bisa lagi menyembunyikan identitasnya.
Anne Bonny melahirkan seorang putra, menikah dengan Jack di kapalnya, dan mereka melanjutkan kehidupan pembajakan bersama. Setelah beberapa waktu, dia akhirnya bertemu dengan Mary Read, bajak laut wanita lainnya.
Mary Read sedikit lebih tua dari Anne Bonny dan lahir di Inggris pada tahun 1685. Dia adalah keturunan dari ayah seorang pelaut yang meninggal di laut tak lama setelah Mary lahir. Mary adalah anak kedua ibunya, yang pertama adalah laki-laki, tetapi dia meninggal tak lama setelah ayahnya meninggal.
Ibu Mary tidak ingin kehilangan dukungan finansial dari keluarga suaminya, maka ia mendandani Mary sebagai anak laki-laki untuk berpura-pura sebagai putranya yang telah meninggal. Namun, tak lama kemudian, keluarga itu menemukan kebenaran dan memutuskan hubungan mereka secara finansial.
Demi bertahan hidup, ibu Mary terus mendandaninya sebagai anak laki-laki dan menyewakannya sebagai pelayan. Mary unggul dalam tugas apa pun. Selama Perang Aliansi Besar, Mary bertugas mengirimkan kantong mesiu ke kru senjata.
Dia kemudian bertugas di infanteri dan kavaleri, di mana dia akhirnya mengungkapkan identitas aslinya dan menikah dengan salah satu teman sekamarnya, namun meninggal tak lama setelah mereka menikah.
Peristiwa kehilangan kembali terulang, dia terus menjalani hidupnya dengan menyamar sebagai laki-laki dan bergabung dengan pembajakan di kapal Belanda yang berangkat ke Hindia Barat. Dalam perjalanan tersebut, kapal tersebut ditangkap oleh bajak laut Inggris yang membawa Mary sebagai tawanan. Ternyata, kapal itu milik satu-satunya Calico Jack.
Di kapal, Anne mengungkapkan dirinya sebagai seorang wanita untuk merayu Mary agar dia bergabung dengan kru, tanpa mengetahui bahwa Mary juga seorang wanita. Mary kemudian mengungkapkan bahwa dia juga seorang wanita dan Anne berjanji untuk menjaga rahasia Mary jika dia bergabung dengan kru.
Dia bergabung dan berspekulasi bahwa mereka menjadi kekasih rahasia selama mereka bersama, meskipun hal ini tidak dapat dikonfirmasi. Jack, cemburu dengan hubungan istrinya dengan Mary dari waktu ke waktu, suatu hari berusaha untuk membunuh Mary di kamar tidurnya, di mana dia mengungkapkan identitasnya kepadanya juga. Terkesan dengan kelicikannya serta kekejamannya sebagai bajak laut, dia menyelamatkannya dan memperlakukannya sederajat.
Tidak lagi memiliki rahasia di antara mereka, Anne Bonney dan Mary Read mengarungi laut lepas bersama kekasih bajak laut mereka. Di sekitar perompak lain, mereka akan mengenakan pakaian pria mereka berupa tunik longgar dan celana panjang lebar, seringkali dengan pedang dan pistol di sisi tubuh mereka. Mereka juga sering bertarung bersama, memegang senjata mereka dan membuktikan diri mereka sekuat pria mana pun.
Salah satu korban mereka pernah menulis “… mereka memakai jaket pria dan celana panjang, saputangan diikatkan di kepala mereka, masing-masing memiliki parang dan pistol di tangan mereka."
Pembajakan mereka yang kejam akhirnya berakhir dengan kesialan. Pada 1720, kru Calico Jack diserang oleh Jonathan Barnet, seorang prajurit di bawah komisi gubernur Jamaika, Nicholas Lawes.
Hanya sedikit perlawanan, karena banyak perompak mabuk pada saat penyerangan, sehingga menyebabkan penyerahan diri dengan cepat. Anne dan Mary tidak pernah mundur dari pertengkaran, terus berjuang untuk hidup mereka. Namun kali ini perjuangan mereka tak membuahkan hasil. Kedua wanita itu ditangkap.
Mereka yang ditangkap dijatuhi hukuman mati dengan cara digantung. Kedua wanita itu mengaku tidak bersalah, tetapi dinyatakan bersalah di pengadilan. Mereka dijatuhi hukuman gantung, namun keduanya dapat menghindari eksekusi karena diketahui bahwa mereka masing-masing sedang hamil.
Meskipun mereka terhindar dari hukuman gantung, Mary meninggal di penjara karena demam, kemungkinan besar disebabkan oleh infeksi setelah melahirkan. Nasib Anne belum jelas diketahui. Dia selamat dari persalinan, tetapi tidak ada catatan tentang eksekusi atau pembebasannya.
Diyakini dia meninggal di penjara bertahun-tahun kemudian atau mungkin melarikan diri. Apa pun itu, jelas bahwa dua perompak wanita ini meninggalkan jejak sejarah keganasan bajak laut di laut lepas.