Seperti gurunya, Diogenes percaya pada pengendalian diri, pentingnya kualitas pribadi dalam perilaku seseorang, dan penolakan terhadap segala sesuatu yang dianggap tidak penting dalam hidup seperti harta benda dan status sosial.
Ia begitu bersemangat dalam keyakinannya sehingga memutuskan hidup secara terbuka di pasar Athena. Ia tinggal di sebuah tong anggur besar (beberapa sumber menyatakan bahwa itu adalah bak mandi yang ditinggalkan), tidak memiliki apa pun, dan tampaknya hidup dari belas kasihan orang lain.
Boleh jadi satu-satunya harta yang ia memiliki adalah sebuah cangkir yang juga berfungsi sebagai mangkuk untuk makanan. Namun ia membuangnya ketika melihat seorang anak laki-laki meminum air dari tangannya.
Melalui anak kecil tersebut, ia menyadari bahwa seseorang bahkan tidak membutuhkan cangkir untuk mempertahankan hidupnya.
Banyak orang yang mencurigai kebenaran kisah-kisah Diogenes. Menurut Joshua, hal ini dikarenakan banyaknya dongeng yang berkembang di sekitar Diogenes selama di Athena.
“Bahkan klaim bahwa dia adalah murid Antisthenes telah ditentang sebagai sebuah dongeng,” jelas Joshua. “Namun, tampaknya jelas bahwa Diogenes percaya apa yang disebut sebagai ‘sopan santun’ hanyalah kebohongan yang digunakan untuk menyembunyikan sifat asli seseorang.”
Ia dikenal karena kejujurannya yang brutal dalam percakapan, dan tidak memperhatikan etika apa pun terkait kelas sosial.
Ia juga tidak memiliki masalah dengan masturbasi di depan umum. Ia menyatakan bahwa kegiatan semacam itu normal dan semua orang melakukannya, tetapi menyembunyikannya.
Perilaku Diogenes ini sebagian didasari oleh keyakinan bahwa jika suatu tindakan tidak memalukan secara pribadi, maka tindakan tersebut seharusnya tidak memalukan di depan umum.
Menurut Diogenes, etika yang beredar di tengah masyarakat adalah buatan manusia yang tidak dapat membuat seseorang menjadi manusia yang baik dan layak.
Banyak orang yang menganggapnya sakit jiwa. Namun Diogenes mengklaim bahwa ia telah menjalani kehidupan yang sepenuhnya jujur.