Plato dan Alexander Agung
Karena menganggap tata krama dan etiket adalah kehidupan palsu di dunia mimpi, Diogenes meyakini hal itu tidak boleh dituruti. Dampaknya, ia sering menghina para atasan sosialnya, termasuk Plato dan Alexander Agung.
Suatu waktu, Plato mendefinisikan manusia sebagai "makhluk berkaki dua tak berbulu". Karena definisinya ini, ia mendapatkan pujian dari banyak orang.
Berbeda dengan Diogenes, alih-alih memuji ia malah membawa seekor ayam botak ke Akademi Plato, dan berkata, "Lihatlah, inilah manusia Plato."
Plato kemudian menambahkan "dengan kuku yang lebar dan rata" pada definisinya. Ini bukan pertama kali Diogenes menghina Plato di depan umum, tetapi ini adalah insiden yang paling terkenal.
Kisah lain datang dari Alexander Agung, salah satu pemimpin terbesar dalam sejarah dunia. Pada suatu hari ia meluangkan waktunya untuk mengunjungi Diogenes.
Ia menemui filsuf Sinisme tersebut sedang bersantai di bawah sinar matahari. Alexander dengan murah hati kemudian menawarkan pilihan hadiah kepadanya. Namun dengan acuh Diogenes menjawab, “Menjauhlah dari matahariku.”
Alexander mengagumi semangatnya dan berkata, "Jika saya bukan Alexander, saya ingin menjadi Diogenes" dan Diogenes menjawab, "Jika saya bukan Diogenes, saya juga ingin menjadi Diogenes."