Tasos Kokkinidis menyebut bahwa Milo memiliki prinsip dalam hidupnya, bahwa dalam membangun otot-ototnya yang kuat diperlukan tiga hal: mulailah dengan beban yang sangat ringan, jangan melewatkan sekalipun latihan, dan tingkatkan latihan itu secara bertahap.
Pada tahun 540 SM, Milo tercatat memenangkan sejarah gulat putra pertamanya, lalu kemudian memenangkan kompetisi putra pada lima Olimpiade berikutnya secara berturut-turut.
Ketangguhannya merajai sejarah gulat di masanya. Ia juga mendominasi Pythian Games (muncul sebagai pemenang 7 kali), Isthmian Games (pemenang 10 kali), dan Nemean Games (pemenang 9 kali).
Sumber dan legenda kuno melaporkan bahwa dia sangat senang memamerkan kekuatannya. Dia memiliki sejumlah prestasi yang dia lakukan, seperti halnya ketika Milo akan merentangkan lengannya, dengan jari terentang, dan menantang orang untuk mencoba menekuk jari kelingkingnya.
Selain itu, ketika Milo berdiri di atas piringan besi yang sudah diberi minyak, ia akan menantang orang untuk mendorongnya keluar dari piringan itu. Kebanyakan akan kesulitan untuk mendorongnya.
Unjuk kebolehannya juga Milo lakukan dengan memegang buah delima di satu tangan, dan menantang orang lain untuk mengambilnya. Menariknya, tidak ada seorang pun yang bisa melakukannya.
Lebih menakjubkan lagi, meskipun dia memegang buah itu dengan sangat erat, buah delima yang digenggamnya erat itu tidak pernah rusak. Ia tetap membodoh-bodohi orang-orang yang menyangsikan keuatannya.
Unjuk kebolehannya juga ia lakukan ketika di akhir-akhir karirnya menjadi seorang pegulat, Milo membawa sapi dewasa itu sepanjang stadion. Setelahnya, ia mulai menyembelih, memanggang, dan memakan sapi itu.
Meski dianggap sebagai tokoh sejarah gulat terkuat sepanjang sejarah, kematiannya masih menjadi misteri. "Tanggal kematian Milo tidak diketahui, tetapi menurut sejarawan kuno, ia tewas di tengah hutan," imbuhnya.
Ketika sedang berjalan di hutan, ia menemukan batang pohon yang terbelah. Sambil melatih kekuatannya, ia mencoba untuk memecahkan batang pohon tersebut. Milo memasukkan tangannya ke celah untuk membelah pohon.
Kabarnya, potongan dari celah pohon itu malah menimpa tangannya, menguncinya erat-erat dan menjebaknya. Sekuat tenaga ia tak mampu membebaskan dirinya, membuat sang legenda gulat itu dimangsa oleh seekor serigala.