Setelah Acre direbut, Richard memimpin pasukannya ke selatan, menuju Jaffa dan Yerusalem. Pawai tersebut ditandai dengan Pertempuran Arsuf pada tanggal 7 September 1191, momen penting dalam Perang Salib.
Pasukan Richard, saat bergerak di sepanjang pantai, diserang oleh pasukan Saladin. Richard berhasil mempertahankan pasukannya dan melakukan serangan balik dengan tegas, mengamankan kemenangan penting yang memperkuat posisi Tentara Salib di wilayah tersebut.
Tujuan merebut kembali Yerusalem terbukti sulit dicapai. Richard memimpin pasukannya di depan Yerusalem tetapi memutuskan untuk tidak mengepung kota tersebut, mengingat tantangan logistik dan kemungkinan serangan balik yang berhasil dilakukan Saladin.
Keputusan ini mendapat kekecewaan dan kritik dari beberapa Tentara Salib, yang memandang penaklukan Yerusalem sebagai tujuan utama Perang Salib.
Keterlibatan militer terakhir sejarah Perang Salib yang signifikan adalah Pertempuran Jaffa pada tahun 1192.
Pasukan Saladin merebut Jaffa, tapi Richard dengan cepat merebut kembali kota itu dalam serangan mendadak, menunjukkan keterampilan taktis dan keberaniannya. Namun kemenangan ini tidak mengubah situasi strategis secara signifikan.
Hubungan Richard dengan Raja Philip II dari Perancis tegang, ditandai dengan persaingan dan ketidakpercayaan.
Kedua raja tersebut mewarisi warisan konflik perebutan wilayah di Prancis, dan persaingan ini meluas hingga Perang Salib.
Meskipun memiliki tujuan yang sama, ketegangan antara Richard dan Philip menghambat efektivitas aliansi Tentara Salib.
Philip akhirnya meninggalkan Tanah Suci pada bulan Agustus 1191, sebagian karena kesehatan yang buruk dan sebagian lagi karena perselisihan yang sedang berlangsung, meninggalkan Richard sebagai pemimpin Perang Salib.
Selain interaksinya dengan Philip, Richard juga harus mengatur hubungan dengan bangsawan Eropa lainnya dan pemimpin Tentara Salib, seperti Duke Leopold dari Austria.