Namun, ketika siswa-siswa Hadrami ini berangkat ke Istanbul, prosedur keberangkatan mereka menjadi sorotan dan ada anggota parlemen Belanda yang menganggap siswa-siswa ini sebagai subjek Belanda yang perlu melaporkan kedatangan mereka di Istanbul kepada duta besar Belanda.
Sementara itu, konsul-konsul Ottoman di Batavia menganggap Indo-Hadrami sebagai warga negara Ottoman yang tinggal di Hindia Belanda, karena mereka berasal dari Hadramaut yang dianggap sebagai bagian dari wilayah Ottoman, setidaknya secara nominal.
Bagaimanapun, para siswa Hadrami ini menjalani studi mereka di Istanbul sebagai orang asing dan mereka membutuhkan izin khusus, atau perlu mengajukan dan diterima sebagai warga negara Ottoman, untuk memasuki pendidikan tinggi yang hanya diperuntukkan bagi warga negara Ottoman.
Para siswa Hadrami, seperti banyak anggota komunitas Indo-Hadrami pada periode ini, ingin diakui sebagai warga negara Ottoman sehingga mereka bisa bergerak lebih bebas dan dibebaskan dari pembatasan kolonial.
Beberapa siswa ini, misalnya, bersikeras memakai pakaian dan topi Turki saat kembali ke Hindia Belanda, sementara pemerintah kolonial mengharuskan komunitas ini untuk mengenakan pakaian tradisional Arab mereka – atau dikenakan hukuman dan denda karena pelanggaran – dan melihat pakaian Turki sebagai bentuk perlawanan Pan-Islam.
Pada akhirnya, para siswa ini merasa bahwa iklim kolonial yang tidak berubah meningkatkan perasaan tidak nyaman bagi mereka yang telah merasakan pendidikan modern.
Tidak lama setelah kedatangan gelombang ketiga siswa pada tahun 1899, Ottoman mengevaluasi bahwa pendidikan para siswa Hadrami ini tidak terlalu berhasil karena mereka mendaftar di tengah tahun ajaran sehingga mereka ketinggalan beberapa mata pelajaran, karena kesulitan bahasa, dan karena iklim yang berbeda yang menyebabkan siswa-siswa ini sering sakit.
Beberapa siswa mengalami kegagalan dalam studi mereka sehingga beasiswa mereka tidak dimanfaatkan dengan baik. Pada pertengahan 1903, Direktorat Jenderal Pendidikan memutuskan untuk mengirim tujuh siswa Jawa dari Sekolah Asiret ke Pulau Lesbos untuk mendapatkan iklim yang lebih hangat karena penyakit yang mereka derita.
Pemerintah Ottoman menanggung semua biaya selama mereka tinggal di pulau itu dan seorang petugas menemani mereka untuk mengurus berbagai kebutuhan mereka. Selanjutnya, pada Februari 1904 diputuskan bahwa ketujuh siswa ini akan dikirim ke kampung halaman mereka selama sebulan agar mereka benar-benar dapat memperbaiki kesehatan mereka.
Sebenarnya, pada musim semi tahun 1901, sudah ada empat siswa yang meninggal dan dua siswa yang pulang, sementara seorang siswa lainnya, Muhammad Hasan dari Bandung, yang datang pada tahun 1898, dirawat di rumah sakit karena merindukan kampung halamannya.
Pada awal 1906, konsul Ottoman di Batavia menyebutkan bahwa siswa terakhir yang disebutkan di atas, yang juga dikenal sebagai Mehmed Effendi bin Abdurrahman bin Hasan, telah meninggal sebelumnya di Istanbul. Siswa-siswa lain melanjutkan studi mereka di Istanbul hingga selesai dan beberapa lainnya gagal menyelesaikan studi mereka.