Antigonus bahkan menawarkan posisi kepadanya, tetapi Philopoemen menolak karena tidak ingin berada di bawah komando orang lain lagi.
Tahun-Tahun Terakhir dan Kematian
Pada usia 70 tahun, Philopoemen diangkat menjadi strategos (pemimpin militer) Liga Akhaia untuk kedelapan kalinya, sekaligus yang terakhir.
Di usianya yang telah lanjut, ia berharap masa jabatannya dapat dilewati tanpa peperangan, sehingga ia bisa menghabiskan sisa hidupnya dengan damai dan tenang.
Namun, takdir berkata lain. Seorang anggota Liga Akhaia bernama Deinocrates dari Messene memprovokasi Messene untuk memberontak melawan Liga. Deinocrates kemudian memimpin pasukan untuk merebut desa Colonis.
Saat itu, Philopoemen sedang sakit demam di Argos. Meskipun kondisinya lemah, ia tetap memimpin pasukannya untuk menghadapi Deinocrates. Keduanya bertemu di Bukit Evander.
Dalam pertempuran, kavaleri Philopoemen tiba-tiba diserang dalam posisi yang tidak menguntungkan. Khawatir akan keselamatan pasukannya, ia berulang kali keluar dari garis pertahanan untuk mengusir musuh yang terus menyerang mereka dengan lembing.
Namun, kudanya terjatuh, membuat Philopoemen jatuh pingsan dan akhirnya ditangkap oleh musuh.
Philopoemen dipenjara di Messene, dan di sana ia dipaksa untuk meminum racun oleh para penawannya.
Menurut Plutarch, sebelum meminum racun, Philopoemen bertanya kepada orang yang membawanya apakah pasukan kavaleri yang ia pimpin berhasil selamat.
Orang itu menjawab bahwa sebagian besar dari mereka berhasil bertahan hidup. Mendengar kabar itu, Philopoemen merasa lega dan berkata, “Itu kabar baik, bawah kita belum sepenuhnya kalah.” Ia kemudian dengan tenang meminum racun tersebut dan meninggal.