Resmilah Pajajaran menjadi sekutu Portugis dalam hal keamanan dan pedagangan. Fery Taufiq el-Jaquene dalam bukunya Hitam Putih Pajajaran: dari Kejayaan hingga Keruntuhan Kerajaan Pajajaran, disepakati bahwa Portugis bisa mendirikan benteng di Banten dan Sunda Kalapa.
Sebagai timbal baliknya, Portugis akan datang membawakan barang-barang keperluan Sunda dan diganti dengan lada.
Rupanya, kerjasama ini membuat Trenggana, sultan ketiga Kesultanan Demak cemas. Mengingat bahwa Kesultanan itu di masa sebelumnya memiliki hubungan buruk dengan Portugis dengan menginvasi Malaka.
Perlu diingat, bahwa Selat Malaka adalah jalur perdagangan maritim mancanegara. Begitu pula Banten yang merupakan jalur perdagangan mancanegara dari selatan.
Sultan menganggap keberadaan Portugis di Banten akan melumpuhkan sektor maritim Nusantara. Demak pun langsung bersekutu dengan Cirebon di bawah Fadillah Khan (Falatehan) atau Fatahillah.
Baca Juga: Koin-Koin Arab Kuno Ungkap Aksi Keji Perompak Kapal Rombongan Haji
Ia secara hubungan pernikahan merupakan menantu Raden Patah sekaligus menanti Susuhuhnan Jati Cirebon atau Syarif Hiayatullah.
Tujuan utama Fatahillah adalah Banten yang merupakan pintu dagang dari Selat Sunda. Masyarakat Sunda berdasarkan catatan ketakutan melihat kedatangan pasukan Demak-Cirebon. Bahkan Bupati Banten dikabarkan mengungsi bersama keluarga besarnya ke Pakuan Pajajaran.
1527, Pelabuhan Sunda Kalapa jatuh ke tangan Fatahillah . Pajajaran tampak tak punya kuasa karena tentaranya dipukul mundur lewat meriam Demak. Bupati Kalapa berserta keluarga dan pejabat Pajajaran pun gugur.
Portugis sebagai sekutu Pajajaran rupanya terlambat datang. Sebab Francisco de Sa yang sebenarnya melakukan relasi dengan Pajajaran diangkat menjadi gubernur di India.
Armada enam kapal Portugis yang ingin memantu diterpa badai di teluk Benggala, akibatnya perlu waktu yang lama untuk tiba di Sunda.
Baca Juga: Memori Keperkasaan Laskar Berkuda dalam Derap Ebeg Banyumasan