Juni 1527, Duarte Coelho yang memimpin armada ke Sunda Kalapa mendapati pelabuhan itu sudah dikuasai Demak-Cirebon. Portugis diserang secara mendadak, sehingga banyak kerusakan berat pada kapal dan jumlah korban yang berjatuhan.
Portugis tak terima, kekalahan Coelho merupakan tragedi menyakitkan. Sehingga pada 1529, Portugis menyiapkan delapan kapal ke Pedu untuk mengumpulkan kekuatan baru.
Lantas bagaimana dengan Pajajaran?
Rupanya Surawisesa lemah untuk melakukan penyerangan dan pertahanan. Padahal Kesultanan Cirebon sangat lemah, karena tokoh-tokoh di belakang Syarif Hidayatullah memiliki kekerabatan dengan Surawisesa.
El-Jaquene menulis, lemahnya Surawisesa dimanfaatkan Demak untuk mendorong Cirebon untuk melawan. Demak juga membantu dari segi logistik meriam kepada Cirebon untuk menyerang ke arah Galuh—satu dari dua kerajaan Sunda yang telah bergabung dengan Pajajaran—pada 1528.
Pertempuran dengan Galuh, membuat Sumedang jatuh dikuasa Cirebon pada 1530. Peristiwa ini pun menjadi pelajaran bagi Surawisesa untuk menata kembali Pajajaran lebih baik, dan dilanjutkan anaknya, Ratu Dewata.