Pada titik inilah, dia berhenti dari pekerjaannya sebagai bozu, dan segera setelah itu, meninggalkan Kumamoto untuk selamanya.
Saat ia bertugas sebagai tentara dan pengawal, prestasi Gensai yang paling terkenal adalah pembunuhan Sakuma Shozan.
Ia adalah seorang politikus yang berharap untuk membuka perdagangan Kekaisaran Jepang dengan negara asing.
Gensai membunuh Shozan dalam satu pukulan, di siang bolong. Sementara pembunuhan lain dikaitkan dengannya, hanya pembunuhan Shozan yang dapat dibuktikan.
Setelah itu, ia mengundurkan diri ke Choshu dan mengambil bagian dalam aksi militer kiheitai (tentara sukarelawan).
Di bawah pimpinan Takasugi Shinsaku, para samurai itu melawan Ekspedisi Choshu keshogunan.
Pada tahun 1867, dia kembali ke domainnya. Namun, karena kekuatan sebenarnya dari Domain Kumamoto telah dipegang oleh Sabaku-ha (pendukung Shogun), dia dipenjarakan.
Karena penahanannya, dia tidak dapat berpartisipasi dalam Taisei Hokan (pengalihan kekuasaan kembali ke kaisar), Pemulihan Pemerintahan Kekaisaran dan Pertempuran Toba-Fushimi.
Pada Februari 1968, Gensai dibebaskan dari penjara. Domain Kumamoto milik Sabaku-ha mencoba menunggangi gelombang Restorasi Meiji dengan menggunakan Gensai. Namun, Gensai menolak untuk bekerja sama.
Setelah restorasi, pemerintahan baru ditakuti oleh Gensai, yang tidak pernah berhenti menganjurkan pengusiran orang asing.
Dia dicurigai terlibat dengan Nikyo Jiken (peristiwa yang dipicu oleh dua bangsawan istana). Juga dicurigai lebih lanjut atas pembunuhan seorang sangi (penasihat) Saneomi Hirosawa. Maka akhirnya Gensai dipenggal pada Januari 1872.
Dikatakan bahwa Gensai tidak terlibat dalam pembunuhan dan dia dipenggal sebenarnya karena tidak mengikuti kebijakan Pemerintah Meiji.
Seperti Kenshin, Gensai adalah orang yang rendah hati yang lebih menyukai kedamaian alih-alih perang. Tapi, dia tidak akan ragu untuk melawan ketidakadilan dan melindungi yang tertindas.
Ada beberapa kesamaan yang tidak dapat disangkal antara Kenshin dan Gensai. Bedanya, sang samurai di kehidupan nyata itu tidak menjalani sisa hari-harinya dengan bahagia bersama istri dan anaknya.