Leonardo menghabiskan 17 tahun di Milan, hanya pergi setelah Duke Ludovico Sforza jatuh dari kekuasaan pada tahun 1499. Dia adalah seorang musisi ulung. Mungkin bisa ditebak untuk seorang individu yang unggul dalam segala hal yang dia coba, Leonardo memiliki bakat musik.
Leonardo percaya musik berhubungan erat dengan seni visual karena musik juga bergantung pada salah satu dari 5 indera. Dia juga memainkan kecapi dan seruling, sering tampil di pertemuan bangsawan dan di rumah pelanggannya.
Manuskripnya yang masih ada berisi beberapa komposisi musik aslinya, dan dia menemukan instrumen organ-viola-harpsichord yang baru muncul pada tahun 2013.
Karya pesanan Leonardo yang paling penting adalah untuk Adipati Milan, Ludovico il Moro, yang disebut Gran Cavallo atau 'Kuda Leonardo' pada tahun 1482.
Patung yang diusulkan ayah Duke Francesco Sforza dengan menunggang kuda harus setinggi lebih dari 25 kaki dan dimaksudkan untuk menjadi patung berkuda terbesar di dunia.
Leonardo menghabiskan hampir 17 tahun merencanakan patung itu. Namun sebelum selesai, pasukan Perancis menginvasi Milan pada tahun 1499.
Patung tanah liat itu digunakan untuk latihan sasaran oleh tentara Prancis yang menang, menghancurkannya berkeping-keping.
Dia adalah seorang penunda yang kronis. Leonardo bukanlah seorang pelukis yang produktif. Karena banyaknya minat yang beragam, ia sering gagal menyelesaikan lukisan dan proyeknya.
Sebaliknya, dia akan menghabiskan waktunya terbenam di alam, melakukan eksperimen ilmiah, membedah tubuh manusia dan hewan, dan mengisi buku catatannya dengan penemuan, pengamatan, dan teori.
Diperkirakan bahwa stroke membuat tangan kanan Leonardo lumpuh, mempersingkat karir melukisnya dan meninggalkan karya seperti 'Mona Lisa' yang belum selesai. Alhasil, hanya 15 lukisan yang diatribusikan baik seluruhnya atau sebagian besar kepadanya.
Meskipun ia sangat dihormati sebagai seorang seniman, ide dan penemuan ilmiah Leonardo hanya mendapat sedikit daya tarik di antara orang-orang sezamannya.
Dia tidak berusaha untuk menerbitkan catatannya dan hanya beberapa abad kemudian buku catatannya atau sering disebut sebagai manuskrip dan kodeks - tersedia untuk umum.