Kemenangan pertama Milo di Olimpiade terjadi sekitar tahun 540 SM, saat ia masih muda. Kesuksesan awal ini merupakan pertanda karier luar biasa.
Selama beberapa dekade berikutnya, ia terus mendominasi olahraga ini. Dalam catatan sejarah dunia kuno, dia memenangkan gelar Olimpiade pada tahun 536, 532, 528, 524, dan 520 SM.
Dominasinya dalam gulat tidak terbatas pada Olimpiade. Dia juga menang di festival olahraga besar Yunani lainnya.
Milo memenangkan tujuh kemenangan di Pertandingan Pythian, yang diadakan di Delphi; sembilan di Pertandingan Nemean; dan sepuluh di Pertandingan Isthmian.
Festival-festival ini, yang merupakan peringkat kedua setelah Olimpiade dalam hal prestise, menarik atlet-atlet terbaik dari seluruh dunia Yunani, membuat kemenangan Milo semakin mengesankan.
Ia dikenal karena kehadirannya yang tangguh di atas matras gulat, mengalahkan lawannya dengan teknik dan kekuatan kasar.
Metode pelatihannya, termasuk menggendong banteng di pundak berkontribusi terhadap kondisi fisiknya yang luar biasa.
Kekuatannya sedemikian rupa sehingga para pesaingnya seringkali merasa mustahil untuk mengalahkannya. Dalam beberapa kasus, mereka bahkan menolak untuk menghadapinya di atas ring.
Milo juga dikagumi karena kecerdasan strategisnya. Gulat di Yunani kuno merupakan permainan mental dan fisik, dan kemampuan Milo untuk berpikir lebih jauh dari lawannya memainkan peran penting dalam kesuksesannya.
Kemenangannya bukan semata-mata karena kehebatan fisiknya namun juga merupakan bukti pemahamannya terhadap olahraga ini dan kemampuannya beradaptasi dengan berbagai pesaing dan situasi.
Misteri Kematian Milo
Kematian Milo dari Croton menjadi misteri. Dikatakan akhir hidupnya terjadi dengan cara yang luar biasa seperti hidupnya.