Hal ini membuatnya sangat rentan terhadap serangan, dan militer Inggris tidak memperhitungkan hal ini ketika mereka merencanakan strategi pertahanannya.
Selain itu, benteng Inggris terutama menghadap ke laut, sehingga meremehkan kemungkinan serangan darat melalui Malaya.
Serangan terhadap Repulse dan Prince of Wales
Strategi ini gagal total pada bulan Desember 1941. Ketika Jepang melancarkan serangan terhadap dua kapal perang Inggris – Repulse dan Prince of Wales.
Kapal-kapal ini telah dikirim ke Singapura untuk lebih mencegah serangan Jepang. Pada tanggal 10 Desember 1941, kapal-kapal ini ditempatkan di lepas pantai Singapura. Kemudian, dihancurkan oleh serangan udara Jepang dalam hitungan menit.
Kekalahan ini merupakan pukulan telak bagi Inggris. Ini adalah pertama kalinya dalam sejarah kapal-kapal besar di laut ditenggelamkan semata-mata oleh kekuatan udara.
Hal ini tidak hanya menunjukkan bahwa Jepang mampu mengalahkan militer Inggris, tetapi juga menunjukkan bahwa Singapura ternyata tidak seaman yang mereka duga.
Invasi ke Malaya
Menyusul tenggelamnya kapal Repulse dan Prince of Wales, Jepang memulai invasi mereka ke Malaya dengan mendarat di pelabuhan Kota Bharu tepat setelah tengah malam pada tanggal 8 Desember 1941.
Invasi ini dipelopori oleh sejumlah besar pasukan, tank, dan pesawat. Tomoyuki Yamashita, komandan pasukan Jepang, telah merencanakan kampanye yang cermat.
Dia bertekad untuk merebut Singapura dalam waktu dua bulan. Pasukan penyerang dibagi menjadi dua kelompok – Angkatan Barat dan Angkatan Timur.
Angkatan Barat ditugaskan untuk maju ke pantai barat Malaya, sedangkan Angkatan Timur bertugas untuk maju ke pantai timur di sejarah Perang Dunia II.