Schliemann pindah ke Hamburg pada tahun 1841 dan menjadi awak kabin di "Dorothea," sebuah kapal uap yang menuju Venezuela.
Namun, setelah hanya dua belas hari di laut, kapal itu karam karena badai. Para penyintas, termasuk Schliemann, terdampar di pantai Belanda.
Siap untuk memulai hidup baru lagi, ia pindah ke Amsterdam dan menjadi seorang akuntan. Pada tahun 1846, firma tersebut mengirimnya sebagai agen umum mereka ke St. Petersburg, Rusia.
Selama di sana, Schliemann mewakili sejumlah perusahaan. Yang lebih penting, ia menjaga pikirannya tetap tajam dengan mempelajari bahasa Rusia dan Yunani.
Schliemann kemudian mengklaim, ia hanya butuh enam minggu untuk belajar bahasa, menulis buku hariannya dalam bahasa negara tempat ia tinggal selama sisa hidupnya.
Menjelang akhir hidupnya yang panjang, ia dapat berbicara dalam bahasa Inggris, Prancis, Belanda, Spanyol, Portugis, Italia, Rusia, Swedia, Polandia, Yunani, Latin, dan Arab, selain bahasa ibunya, Jerman.
Kemampuan Schliemann yang luar biasa dalam berbahasa merupakan bagian penting dari kariernya sebagai pengusaha dalam perdagangan impor.
Pada tahun 1850, setelah mengetahui kematian saudaranya yang telah menjadi kaya sebagai spekulan di ladang emas California, ia memutuskan untuk mempercayai keberuntungannya dengan berpetualang di Amerika.
Schliemann pergi ke California pada awal tahun 1851 dan entah bagaimana ia dapat mendirikan bank di Sacramento, membeli dan menjual kembali debu emas senilai lebih dari satu juta dolar hanya dalam waktu enam bulan.
Namun, ketika agen Rothschild setempat mengeluh tentang kurangnya bobot debu emas yang dimilikinya, ia meninggalkan California untuk selamanya, berpura-pura bahwa hal itu terjadi karena sakit.
Pada tanggal 7 April 1852, Schliemann menjual bisnisnya dan kembali ke Rusia. Ia menjalani kehidupan sebagai seorang pria terhormat dengan uang yang ia kumpulkan dari hasil penjualan debu emasnya.
Hal itu membawanya bertemu dengan Ekaterina Petrovna Lyschin, keponakan dari salah seorang teman kayanya.
Heinrich dan Ekaterina menikah pada tanggal 12 Oktober 1852, tetapi pernikahan mereka bermasalah sejak awal.
Ekaterina dan Heinrich memiliki seorang putra, Sergey (1855–1941), dan dua orang putri, Natalya (1859–1869) dan Nadezhda (1861–1935).
Schliemann kembali meraup banyak keuntungan dengan cepat sebagai kontraktor militer dalam Perang Krimea, dari tahun 1854–1856.
Pada tahun 1858, Schliemann berusia 36 tahun dan cukup kaya untuk pensiun. Akan tetapi, dalam memoarnya, ia menyatakan bahwa ia kemudian ingin mendedikasikan seluruh hidupnya untuk mengejar Troya.
Ia kemudian dapat menghabiskan waktu sebulan untuk belajar di Sorbonne pada tahun 1866. Ia pindah ke Athena segera setelah pengadilan mengabulkan perceraiannya dari Ekaterina, dan ia menikah lagi dua bulan kemudian.
Akhirnya ia bebas untuk mendedikasikan hidupnya untuk menggali sisa-sisa fisik kota-kota dalam kisah epik Homer. Pada akhirnya ia sangat berhasil dalam hal ini sehingga banyak orang kini menyebut Schliemann sebagai "bapak arkeologi pra-Hellenistik."
Pada tahun 1868, Schliemann mulai mengunjungi situs-situs di dunia Yunani dan menerbitkan buku Ithaka, der Peloponnesus und Troja yang di dalamnya ia menegaskan bahwa Hissarlik adalah situs Troya.
Ia mengajukan disertasi dalam Bahasa Yunani Kuno yang mengusulkan tesis yang sama ke Universitas Rostock.
Pada tahun 1869, ia dianugerahi gelar doktor secara in absentia, dari Rostock University di Jerman untuk pengajuan tersebut.
Namun, sejarawan David Traill menulis bahwa para penguji telah memberinya gelar doktor berdasarkan analisis topografinya tentang Ithaca.